Für die erste Frage kannst du z.b. in einer If-Abfrage checken, ob ein bestimmter Tag ist. Dazu gibt es folgendes:

current_year* The current year.
current_month* The current month.
current_day* The current day.

Um das Spiel auszuführen, wenn Windows startet, könntest du im Startmenü unter "Autostart" eine Verknüpfung anlegen.

du kannst auch unter systemsteuerung einen neuen geplanten task erstellen, falls du das programm auch noch erst ab einem bestimmten datum starten willst